nature.com сайтына кергәнегез өчен рәхмәт. Сез куллана торган браузер версиясендә CSS ярдәме чикләнгән. Иң яхшы тәҗрибә өчен, без браузерның соңгы версиясен кулланырга киңәш итәбез (яки Internet Explorer'да туры килүчәнлек режимын сүндерергә). Моннан тыш, ярдәмне дәвам итү өчен, бу сайтта стильләр яки JavaScript булмаячак.
Бу тикшеренүдә катехол, альдегид һәм аммоний ацетатын этанолда катализатор буларак ZrCl4 белән тоташтыру реакциясе аша чимал буларак кулланып, бензоксазоллар синтезлау өчен югары нәтиҗәле ысул турында хәбәр ителә. Бу ысул белән 97% ка кадәр нәтиҗә белән берничә бензоксазол (59 төр) уңышлы синтезланды. Бу ысулның башка өстенлекләре арасында зур күләмле синтез һәм кислородны оксидлаштыручы агент буларак куллану бар. Җиңел реакция шартлары соңрак функциональләштерү мөмкинлеген бирә, бу β-лактамнар һәм хинолин гетероцикллары кебек биологик яктан мөһим структуралы төрле чыгарылмаларның синтезын җиңеләйтә.
Югары кыйммәтле кушылмалар алудагы чикләүләрне җиңеп чыга алырлык һәм аларның төрлелеген арттыра алырлык (кулланылышның яңа потенциаль өлкәләрен ачу өчен) органик синтезның яңа ысулларын эшләү академик даирәләрдә дә, сәнәгатьтә дә зур игътибар җәлеп итте1,2. Бу ысулларның югары нәтиҗәлелегеннән тыш, эшләнә торган ысулларның экологик яктан чиста булуы да зур өстенлек булачак3,4.
Бензоксазоллар - бай биологик активлыклары аркасында зур игътибар җәлеп иткән гетероциклик кушылмалар классы. Мондый кушылмаларның антимикроб, нейропротектор, яман шешкә каршы, вируска каршы, антибактериаль, гөмбәчеккә каршы һәм ялкынсынуга каршы активлыклары турында хәбәр ителә5,6,7,8,9,10,11. Алар шулай ук ​​төрле сәнәгать өлкәләрендә, шул исәптән фармацевтика, сенсорика, агрохимия, лигандлар (күчү металлы катализы өчен) һәм материаллар фәнендә киң кулланыла12,13,14,15,16,17. Үзләренең уникаль химик үзлекләре һәм күпкырлылыгы аркасында бензоксазоллар күп катлаулы органик молекулалар синтезы өчен мөһим төзелеш материалларына әйләнделәр18,19,20. Кызыклысы шунда ки, кайбер бензоксазоллар мөһим табигый продуктлар һәм фармакологик яктан мөһим молекулалар, мәсәлән, накиджинол21, боксазомицин A22, кальцимицин23, тафамидис24, каботамицин25 һәм неосальвианен (1А рәсем)26.
(A) Бензоксазол нигезендәге табигый продуктлар һәм биоактив кушылмалар мисаллары. (B) Катехолларның кайбер табигый чыганаклары.
Катехоллар фармацевтика, косметика һәм материаллар фәне кебек күп өлкәләрдә киң кулланыла27,28,29,30,31. Катехолларның шулай ук ​​антиоксидант һәм ялкынсынуга каршы үзлекләргә ия булуы күрсәтелгән, бу аларны терапевтик агентлар буларак потенциаль кандидатларга әйләндерә32,33. Бу үзлек аны картаюга каршы косметика һәм тирегә кайгырту продуктларын эшләүдә куллануга китерде34,35,36. Моннан тыш, катехолларның органик синтез өчен нәтиҗәле прекурсорлар булуы күрсәтелгән (1B рәсем)37,38. Бу катехолларның кайберләре табигатьтә киң таралган. Шуңа күрә аны органик синтез өчен чимал яки башлангыч материал буларак куллану "яңартыла торган ресурсларны куллану" дигән яшел химия принцибын үз эченә ала. Функциональләштерелгән бензоксазол кушылмаларын әзерләү өчен берничә төрле юл эшләнгән7,39. Катехолларның C(арил)-OH бәйләнешен оксидатив функционализацияләү - бензоксазоллар синтезына иң кызыклы һәм яңа алымнарның берсе. Бензоксазоллар синтезында бу алымга мисаллар буларак катехолларның аминнар белән 40,41,42,43,44, альдегидлар белән 45,46,47, спиртлар (яки эфирлар) белән 48, шулай ук ​​кетоннар, алкеннар һәм алкиннар белән реакцияләрен китерергә мөмкин (2А рәсем) 49. Бу тикшеренүдә бензоксазоллар синтезы өчен катехол, альдегид һәм аммоний ацетаты арасындагы күп компонентлы реакция (MCR) кулланылды (2B рәсем). Реакция этанол эреткече эчендә ZrCl4 каталитик күләмен кулланып башкарылды. ZrCl4 яшел Льюис кислотасы катализаторы дип саналырга мөмкин, ул азрак токсик кушылма [LD50 (ZrCl4, тычканнар өчен эчү өчен) = 1688 мг кг−1] һәм югары токсик дип саналмый50. Цирконий катализаторлары төрле органик кушылмалар синтезы өчен катализатор буларак та уңышлы кулланылган. Аларның арзан бәясе һәм су һәм кислородка югары тотрыклылыгы аларны органик синтезда өметле катализаторлар итә51.
Уңайлы реакция шартларын табу өчен, без модель реакцияләр буларак 3,5-ди-терт-бутилбензол-1,2-диол 1a, 4-метоксибензальдегид 2a һәм аммоний тозы 3 сайладык һәм бензоксазол 4a синтезлау өчен төрле Льюис кислоталары (LA), төрле эреткечләр һәм температуралар катнашында реакцияләр үткәрдек (1 нче таблица). Катализатор булмаганда бернинди продукт та күзәтелмәде (1 нче таблица, 1 нче язма). Аннары, ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 һәм MoO3 кебек төрле Льюис кислоталарының 5 моль % EtOH эреткече белән катализатор буларак сыналды һәм ZrCl4 иң яхшысы дип табылды (1 нче таблица, 2–8 нче язмалар). Нәтиҗәлелекне арттыру өчен, төрле эреткечләр, шул исәптән диоксан, ацетонитрил, этилацетат, дихлорэтан (DCE), тетрагидрофуран (THF), диметилформамид (DMF) һәм диметилсульфоксид (DMSO) сынап каралды. Барлык сыналган эреткечләрнең дә чыгышы этанолныкыннан түбәнрәк булды (1 нче таблица, 9–15 нче язмалар). Аммоний ацетаты урынына башка азот чыганакларын (мәсәлән, NH4Cl, NH4CN һәм (NH4)2SO4) куллану реакция чыгышын яхшыртмады (1 нче таблица, 16–18 нче язмалар). Киләсе тикшеренүләр күрсәткәнчә, 60 °C тан түбән һәм аннан югарырак температуралар реакция чыгышын арттырмады (1 нче таблица, 19 һәм 20 нче язмалар). Катализатор йөкләнеше 2 һәм 10 моль % ка үзгәртелгәндә, чыгыш 78% һәм 92% тәшкил итте (1 нче таблица, 21 һәм 22 нче язмалар). Реакция азот атмосферасында үткәрелгәндә, нәтиҗә кимегән, бу атмосфера кислородының реакциядә төп роль уйнавын күрсәтә (1 нче таблица, 23 нче язма). Аммоний ацетаты күләмен арттыру реакция нәтиҗәләрен яхшыртмаган, хәтта нәтиҗәне дә киметкән (1 нче таблица, 24 һәм 25 нче язмалар). Моннан тыш, катехол күләмен арттыру белән реакция нәтиҗәсендә бернинди дә яхшыру күзәтелмәгән (1 нче таблица, 26 нчы язма).
Оптималь реакция шартларын билгеләгәннән соң, реакциянең күпкырлылыгы һәм кулланылышы өйрәнелде (3 нче рәсем). Алкиннар һәм алкеннар органик синтезда мөһим функциональ төркемнәргә ия булганлыктан һәм аларны алга таба дериватизацияләү җиңел булганлыктан, берничә бензоксазол туындысы алкеннар һәм алкиннар (4b–4d, 4f–4g) белән синтезланды. Альдегид субстраты (4e) буларак 1-(проп-2-ин-1-ил)-1H-индол-3-карбалдегид кулланылып, нәтиҗә 90% ка җитте. Моннан тыш, алкил гало-алмаштырылган бензоксазоллар югары нәтиҗә белән синтезланды, аларны башка молекулалар белән бәйләү һәм алга таба дериватизацияләү өчен кулланырга мөмкин (4h–4i). 4-((4-фторбензил)окси)бензальдегид һәм 4-(бензилокси)бензальдегид югары нәтиҗә белән тиешле бензоксазоллар 4j һәм 4k бирде. Бу ысулны кулланып, без хинолон өлешләрен үз эченә алган бензоксазол туындыларын (4l һәм 4m) уңышлы синтезладык53,54,55. Ике алкин төркемен үз эченә алган бензоксазол 4n 2,4-алмаштырылган бензальдегидлардан 84% нәтиҗә белән синтезланды. Индол гетероциклын үз эченә алган 4o бициклик кушылмасы оптимальләштерелгән шартларда уңышлы синтезланды. 4p кушылмасы бензонитрил төркеменә беркетелгән альдегид субстраты ярдәмендә синтезланды, ул (4q-4r) супрамолекулалар56 әзерләү өчен файдалы субстрат. Бу ысулның кулланылышын күрсәтү өчен, альдегид-функциональләштерелгән β-лактамнар, катехол һәм аммоний ацетаты реакциясе аша оптимальләштерелгән шартларда β-лактам өлешләрен (4q–4r) үз эченә алган бензоксазол молекулаларын әзерләү күрсәтелде. Бу тәҗрибәләр яңа эшләнгән синтетик ысулның катлаулы молекулаларны соңгы стадиядәге функциональләштерү өчен кулланылырга мөмкинлеген күрсәтә.
Бу ысулның функциональ төркемнәргә карата күпкырлылыгын һәм түземлелеген тагын да күрсәтү өчен, без төрле ароматик альдегидларны, шул исәптән электрон бирүче төркемнәрне, электрон алучы төркемнәрне, гетероциклик кушылмаларны һәм полициклик ароматик углеводородларны өйрәндек (4 нче рәсем, 4s–4aag). Мәсәлән, бензальдегид 92% изоляцияләнгән нәтиҗә белән кирәкле продуктка (4s) әйләндерелде. Электрон бирүче төркемнәре булган ароматик альдегидлар (шул исәптән -Me, изопропил, терт-бутил, гидроксил һәм пара-SMe) бик яхшы нәтиҗә белән тиешле продуктларга уңышлы әйләндерелде (4t–4x). Стерик рәвештә тоткарланган альдегид субстратлары яхшыдан алып бик яхшы нәтиҗәгә кадәр бензоксазол продуктларын (4y–4aa, 4al) җитештерә алды. Мета-алмаштырылган бензальдегидларны (4ab, 4ai, 4am) куллану бензоксазол продуктларын югары нәтиҗә белән әзерләү мөмкинлеген бирде. (-F, -CF3, -Cl һәм Br) кебек галогенлаштырылган альдегидлар канәгатьләнерлек нәтиҗә белән тиешле бензоксазолларны (4af, 4ag һәм 4ai-4an) бирде. Электронны алу төркемнәре булган альдегидлар (мәсәлән, -CN һәм NO2) да яхшы реакциягә керделәр һәм югары нәтиҗә белән кирәкле продуктларны (4ah һәм 4ao) бирделәр.
a һәм b альдегидларын синтезлау өчен кулланылган реакция серияләре. a Реакция шартлары: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) һәм ZrCl4 (5 моль%) EtOH (3 мл) эчендә 60 °C температурада 6 сәгать дәвамында реакциягә керделәр. b Чыгым аерылып алынган продуктка туры килә.
1-нафтальдегид, антрацен-9-карбоксальдегид һәм фенантрен-9-карбоксальдегид кебек полициклик ароматик альдегидлар югары нәтиҗә белән кирәкле 4ap-4ar продуктларын барлыкка китерә ала. Пиррол, индол, пиридин, фуран һәм тиофен кебек төрле гетероциклик ароматик альдегидлар реакция шартларын яхшы күтәрә һәм югары нәтиҗә белән тиешле продуктларны (4as-4az) барлыкка китерә ала. Бензоксазол 4aag тиешле алифатик альдегид кулланып 52% нәтиҗә белән алына.
Сәүдә альдегидлары кулланылган реакция өлкәсе a, b. a Реакция шартлары: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) һәм ZrCl4 (5 моль %) EtOH (5 мл) эчендә 60 °C температурада 4 сәгать дәвамында реакциягә керде. b Чыгым аерымланган продуктка туры килә. c Реакция 80 °C температурада 6 сәгать дәвамында алып барылды; d Реакция 100 °C температурада 24 сәгать дәвамында алып барылды.
Бу ысулның күпкырлылыгын һәм кулланылышын тагын да ачыклау өчен, без төрле алмаштырылган катехолларны да сынап карадык. 4-терт-бутилбензол-1,2-диол һәм 3-метоксибензол-1,2-диол кебек моноалмаштырылган катехоллар бу протокол белән яхшы реакциягә керделәр, 4aaa–4aac бензоксазолларын 89%, 86% һәм 57% нәтиҗә белән бирделәр. Кайбер полисалмаштырылган бензоксазоллар да тиешле полисалмаштырылган катехоллар (4aad–4aaf) ярдәмендә уңышлы синтезланды. 4-нитробензол-1,2-диол һәм 3,4,5,6-тетрабромбензол-1,2-диол (4aah–4aai) кебек электрон җитмәгән алмаштырылган катехоллар кулланылганда бернинди продуктлар да алынмады.
Бензоксазолның грамм күләмендә синтезы оптимальләштерелгән шартларда уңышлы башкарылды, һәм 4f кушылмасы 85% изоляцияләнгән нәтиҗә белән синтезланды (5 нче рәсем).
Бензоксазол 4f грам-күләм синтезы. Реакция шартлары: 1a (5,0 ммоль), 2f (5,0 ммоль), 3 (5,0 ммоль) һәм ZrCl4 (5 моль%) EtOH (25 мл) эчендә 60 °C температурада 4 сәгать дәвамында реакциягә керде.
Әдәбият мәгълүматларына нигезләнеп, ZrCl4 катализаторы катнашында катехол, альдегид һәм аммоний ацетатыннан бензоксазоллар синтезлау өчен акылга сыярлык реакция механизмы тәкъдим ителде (6 нчы рәсем). Катехол ике гидроксил төркемен координацияләп, каталитик циклның беренче үзәген (I)51 формалаштырып, цирконийны хелатлый ала. Бу очракта, ярымхинон өлеше (II) I58 комплексында энол-кето таутомеризациясе аша формалашырга мөмкин. Арадаш (II) составында барлыкка килгән карбонил төркеме, күрәсең, аммоний ацетаты белән реакциягә кереп, арадаш имин (III) 47 формалаштыра. Тагын бер мөмкинлек - альдегидның аммоний ацетаты белән реакциясе нәтиҗәсендә барлыкка килгән имин (III^) карбонил төркеме белән реакциягә кереп, арадаш имин-фенол (IV) 59,60 формалаштыра. Аннары арадаш (V) молекула эчендәге циклизациягә дучар була ала40. Ниһаять, арадаш V атмосфера кислород белән оксидлаша, кирәкле продукт 4 барлыкка килә һәм киләсе циклны башлау өчен цирконий комплексы бүленеп чыга61,62.
Барлык реагентлар һәм эреткечләр коммерция чыганакларыннан сатып алынган. Барлык билгеле продуктлар да спектраль мәгълүматлар һәм сыналган үрнәкләрнең эрү нокталары белән чагыштыру юлы белән ачыкланган. 1H ЯМР (400 МГц) һәм 13C ЯМР (100 МГц) спектрлары Brucker Avance DRX җайланмасында теркәлгән. Эрү нокталары ачык капиллярдагы Büchi B-545 аппаратында билгеләнгән. Барлык реакцияләр дә силикагель пластиналары (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) кулланып, юка катламлы хроматография (TLC) ярдәмендә күзәтелгән. Элемент анализы PerkinElmer 240-B микроанализаторында үткәрелгән.
Катехол (1,0 ммоль), альдегид (1,0 ммоль), аммоний ацетаты (1,0 ммоль) һәм ZrCl4 (5 моль %) эремәсе этанолда (3,0 мл) ачык пробиркада 60 °C температурада һава астында кирәкле вакыт дәвамында болгатылган. Реакция барышы юка катламлы хроматография (ТКХ) ярдәмендә күзәтелгән. Реакция тәмамланганнан соң, килеп чыккан катнашма бүлмә температурасына кадәр суытылган һәм этанол киметелгән басым астында алынган. Реакция катнашмасы EtOAc (3 x 5 мл) белән сыекландырылган. Аннары кушылган органик катламнар сусыз Na2SO4 өстендә киптерелгән һәм вакуумда концентрацияләнгән. Ниһаять, чи катнашма саф бензоксазол 4 алу өчен нефть эфиры/EtOAc элюентын кулланып колонкалы хроматография ярдәмендә чистартылган.
Кыскасы, без цирконий катализаторы катнашында CN һәм CO бәйләнешләрен эзлекле формалаштыру юлы белән бензоксазоллар синтезы өчен яңа, йомшак һәм яшел протокол эшләдек. Оптимальләштерелгән реакция шартларында 59 төрле бензоксазол синтезланды. Реакция шартлары төрле функциональ төркемнәр белән туры килә, һәм берничә биоактив үзәк уңышлы синтезланды, бу аларның киләчәктә функциональләштерү өчен югары потенциалын күрсәтә. Шуңа күрә без арзан катализаторлар кулланып, яшел шартларда табигый катехоллардан төрле бензоксазол туындыларын зур күләмдә җитештерү өчен нәтиҗәле, гади һәм гамәли стратегия эшләдек.
Бу тикшеренү барышында алынган яки анализланган барлык мәгълүматлар бастырылган мәкаләдә һәм аның өстәмә мәгълүмат файлларында кертелгән.
Николау, Канзас-Сити. Органик синтез: табигатьтә очрый торган биологик молекулаларны күчереп алу һәм лабораториядә охшаш молекулалар булдыру сәнгате һәм фәне. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Анаников В.П. һ.б. Заманча селектив органик синтезның яңа ысулларын эшләү: атом төгәллеге белән функциональләштерелгән молекулалар алу. Russ Chem. 83, 885 (2014).
Ганеш, К.Н. һ.б. Яшел химия: тотрыклы киләчәк өчен нигез. Органик, процесс, тикшеренүләр һәм үсеш 25, 1455–1459 (2021).
Юэ, К. һ.б. Органик синтездагы тенденцияләр һәм мөмкинлекләр: глобаль тикшеренү күрсәткечләренең торышы һәм төгәллек, нәтиҗәлелек һәм яшел химиядәге алгарыш. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Ли, С.Дж. һәм Трост, Б.М. Гринның химик синтезы. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Эртан-Болелли, Т., Йылдыз, И. һәм Озген-Озгакар, С. Яңа бензоксазол туындыларының синтезы, молекуляр докинг һәм антибактериаль бәяләү. Бал. Хим. Рез. 25, 553–567 (2016).
Саттар, Р., Мухтар, Р., Атиф, М., Хаснаин, М. һәм Ирфан, А. Бензоксазол туындыларының синтетик трансформацияләре һәм биоскопиясе: күзәтү. Journal of Heterocyclic Chemistry 57, 2079–2107 (2020).
Йылдыз-Өрен, И., Ялчин, И., Аки-Сенер, Э. һәм Укартурк, Н. Яңа антимикроб актив полисубституцияләнгән бензоксазол туындыларының синтезы һәм структура-активлык бәйләнешләре. European Journal of Medicinal Chemistry 39, 291–298 (2004).
Акбай, А., Орен, И., Темиз-Арпачи, О., Аки-Сенер, Э. һәм Ялчин, И. Кайбер 2,5,6 белән алыштырылган бензоксазол, бензимидазол, бензотиазол һәм оксазол(4,5-b)пиридин туындыларының синтезы һәм аларның ВИЧ-1 кире транскриптазасына каршы ингибитор активлыгы. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Османиех, Д. һ.б. Кайбер яңа бензоксазол деривативларының синтезы һәм аларның яман шешкә каршы активлыгын өйрәнү. European Journal of Medicinal Chemistry 210, 112979 (2021).
Рида, С.М. һ.б. Кайбер яңа бензоксазол туындылары яман шешкә каршы, ВИЧ-1гә каршы һәм антибактериаль чаралар буларак синтезланган. European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Деммер, КС һәм Банч, Л. Бензоксазоллар һәм оксазолопиридиннарны медицина химиясе тикшеренүләрендә куллану. Европа медицина химиясе журналы 97, 778–785 (2015).
Падерни, Д., һ.б. Zn2+ һәм Cd2+ оптик детекторлары өчен яңа бензоксазолил нигезендәге флуоресцент макроциклик хемосенсор. Chemical Sensors 10, 188 (2022).
Зоу Ян һ.б. Пестицидлар эшләүдә бензотиазол һәм бензоксазол туындыларын өйрәнүдәге алгарыш. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. һ.б. Төрле N-гетероциклик бензоксазол лигандлары белән төзелгән ике Cu(I) комплексы: синтез, структура һәм флуоресценция үзлекләре. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Уокер, К.Л., Дорнан, Л.М., Заре, Р.Н., Веймут, Р.М. һәм Мулдун, М.Дж. Катионлы палладий(II) комплекслары катнашында стиролның водород пероксиды белән каталитик оксидлашу механизмы. Америка химия җәмгыяте журналы 139, 12495–12503 (2017).
Агаг, Т., Лиу, Дж., Граф, Р., Шписс, ХВ һәм Ишида, Х. Бензоксазол сумалалары: Акыллы бензоксазин сумалаларыннан алынган термосет полимерларының яңа классы. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Башак, С., Дутта, С. һәм Майти, Д. Күчеш металлы катализланган C–H активлаштыру ысулы ярдәмендә C2-функциональләштерелгән 1,3-бензоксазоллар синтезы. Химия – Европа журналы 27, 10533–10557 (2021).
Сингх, С., һ.б. Бензоксазол скелетларын үз эченә алган фармакологик яктан актив кушылмаларны эшләүдәге соңгы алгарыш. Азия органик химия журналы 4, 1338–1361 (2015).
Вонг, XK һәм Йенг, KY. Бензоксазол препаратының хәзерге үсеш статусын патент тикшерүе. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Овенден, SPB һ.б. Dactylospongia elegans диңгез губкасыннан алынган сесквитерпеноид бензоксазоллар һәм сесквитерпеноид хиноннар. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Кусуми, Т., Оой, Т., Вюлчли, МР һәм Какисава, Х. Яңа антибиотикларның структуралары: боксазомицин а, В һәм CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Чейни, М.Л., ДеМарко, П.В., Джонс, Н.Д. һәм Оккловиц, Дж.Л. Ике валентлы катионлы ионофор A23187 структурасы. Америка химия җәмгыяте журналы 96, 1932–1933 (1974).
Парк, Дж. һ.б. Тафамидис: транстиретин амилоид кардиомиопатиясен дәвалау өчен беренче класслы транстиретин стабилизаторы. Фармакотерапия анналлары 54, 470–477 (2020).
Сивалингам, П., Хонг, К., Поте, Дж. һәм Прабакар, К. Экстремаль мохит шартларында стрептомицес: яңа микробларга каршы һәм яман шешкә каршы препаратларның потенциаль чыганагы? Халыкара микробиология журналы, 2019, 5283948 (2019).
Пал, С., Манджунат, Б., Горай, С. һәм Сасмал, С. Бензоксазол алкалоидлары: барлыкка килүе, химиясе һәм биологиясе. Алкалоидлар химиясе һәм биологиясе 79, 71–137 (2018).
Шафик, З., һ.б. Бионик су асты бәйләнеше һәм сорау буенча ябыштыргычны бетерү. Applied Chemistry 124, 4408–4411 (2012).
Ли, Х., Деллатор, С.М., Миллер, В.М. һәм Мессерсмит, П.Б. Күп функцияле каплаулар өчен мидиядән илһамланып эшләнгән өслек химиясе. Фән 318, 420–426 (2007).
Насибипур, М., Сафай, Э., Вжещец, Г., һәм Войтчак, А. O-иминобензосемихинонны электрон саклау лиганды буларак кулланып, яңа Cu(II) комплексының редокс потенциалын һәм каталитик активлыгын көйләү. Ноябрь. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
Д'Акила, П.С., Коллу, М., Джесса, Г.Л. һәм Серра, Г. Антидепрессантларның тәэсир итү механизмында дофаминның роле. Европа фармакология журналы 405, 365–373 (2000).